De l’italien « calzone » (pantalon), lui-même dérivé de « calza (chausse).
Vêtement de dessous en forme de pantalon ou de culotte et qui couvre le corps depuis la ceinture jusqu’à mi-cuisse, jusqu’aux genoux ou jusqu’à la cheville. Le port du caleçon reste lié à l'époque où les femmes ne portaient pas de culotte.
Or, lorsqu’elles montent « en Amazone », il arrivait, que ce soit en raison des mouvements imprimés par les galops du cheval, soit en raison du vent dont on sait qu'il est coquin par nature, elles découvrent ce côté de leur anatomie que la bienséance et la morale voulait que l'on cachât.
On inventa donc à leur intention un sous-vêtement susceptible d'ajouter un certain confort à la satisfaction des principes, qui prit le nom de caleçon par déformation de « cale con », selon les historiens et autres spécialistes éclairés.