L'expression est récente et semble même dater de la seconde partie du 20e siècle.
Il faut dire que l'invention du vélo date de la fin du 19e.
Les raisons de l'usage de ce terme pour désigner une aimable folie, douce névrose ou originalité incomprise ne sont pas connues.
Peut-être celle-ci fait référence au fait que les roues d'un vélo sont constituées de rayonnages multiples qui ne cessent de tourner... tout comme la folie qui fait tourner en rond les idées de sa « victime » ?
L'expression s'utilise généralement pour qualifier avec humour une personne qui a des mœurs particulièrement originales et que l'on considère amusantes, mais jamais dangereuses ou malveillantes.
Salvador Dali, entre tous, pourrait avec panache porter symboliquement cette expression... et l'adjectif de « loufoque » s'y substituer gaillardement !