En faire son régal. Aujourd'hui : en retirer profit, avantage.
À une lointaine époque, dans le bas peuple, chez les pauvres, lorsque les légumes étaient les ingrédients principaux des repas (la viande était réservée aux riches), le chou en était un des plus courants : résistant, facilement cultivé, peu cher, il était autrement plus souvent présenté à table que de nos jours.
Mais un simple chou bouilli, s'il permet de se nourrir, n'est vraiment pas fait pour mettre l'eau à la bouche. Alors pour lui donner du goût, il était fréquent, lorsqu'on en avait, d'adjoindre à l'eau de cuisson une graisse animale comme du lard, autrement dit de rendre (faire) son chou (un peu) gras.
De là le premier sens de l'expression au 15e siècle : on se régalait de ce bon plat qu'était le chou gras.
C'est surtout à partir du 17e siècle qu'elle a pris le sens de « en retirer profit ».
Pourquoi ?
Parce que le chou était « engraissé » comme l'est, au figuré, le portefeuille de celui qui retire du profit de ses bonnes affaires.
Mais aujourd'hui, l'expression a souvent un sens péjoratif, le profit ou l'avantage étant supposé comme acquis au détriment de quelqu'un ou quelque chose.