Être / se rendre complice d'une opération délictueuse. Être associé / s'associer de manière étroite (avec quelqu'un).
Du latin « clavicula » (petite clé)
Pourquoi la cheville ?
La réponse est simple : pensez au bricolage !
Si vous vous êtes déjà arraché les cheveux en tentant de monter des meubles achetés en kit, vous avez certainement utilisé beaucoup de ces courtes tiges de bois qui vous permettent de maintenir ensemble deux des pièces composant votre meuble.
Chacune de ces tiges de bois étant une « cheville », c'est de cette petite pièce indispensable à l'assemblage étroit de deux autres pièces que vient, au figuré, le sens d'association étroite que contient l'expression.
La première signification date du début du 20e siècle. Elle est née dans le monde des voyous et y restreint la notion d'association entre des personnes. Le sens s'est ensuite élargi à des associations parfaitement honnêtes.