Se retirer habilement, sans dommage et à temps d'une situation qui devient délicate.
L'origine de cette expression se retrouve dans un jeu du 15e ou 16e siècle.
Dans ce jeu les enfants devaient faire sortir des épingles d'un rond au pied d'un mur à l'aide d'une balle. La balle devait, avant d'atteindre la cible, frapper le mur. Un joueur habile récupérait la mise de ses adversaires en plus de la sienne tandis qu'un joueur médiocre ne pouvait qu'espérer limiter les dégâts en sauvant sa mise c'est-à-dire en « retirant son épingle du jeu ».
Notons qu'aujourd'hui cette expression est souvent utilisée -à tort- pour souligner une victoire, une idée de réussite dans une situation difficile en fait « retirer son épingle du jeu » signifie, comme expliqué ci-dessus, se retirer adroitement d'une situation qui devient difficile avant qu'il ne soit trop tard.
Il n'y a donc pas de notion de réussite mais plutôt une idée de retrait opportun, de moindre mal on pourrait dire aussi : « l'échapper belle », « se tirer d'affaire », « faire belle figure ».
Mais, on le devine, « tirer son épingle du jeu » peut désigner aussi la pratique du coït interrompu, qui consiste à se retirer avant le moment crucial, pour éviter le risque de grossesse.