Partir, s'en aller. S'enfuir, décamper. Mourir.
De l’ancien français « bagues » (paquet)
Si, maintenant, un bagage désigne bien plus le contenant (la valise ou le sac) que le contenu, autrefois le bagage ne désignait que ce qu'on emportait avec soi lorsqu'on partait, les objets et vêtements qu'on mettait dans quelque chose destiné à le transporter, roulé derrière la selle du cheval, dans une sacoche ou dans une malle.
Alors si on imagine mal, de nos jours, plier une valise bien rigide, plier autrefois les vêtements qu'on emportait avec soi ne posait aucun problème.
Au 16e siècle, on a commencé par dire « trousser bagage », simplement parce que le sens initial de « trousser » était « charger », « attacher » ou « mettre en paquet ».
On comprend bien que le fait de « plier bagage » corresponde à un départ, d'où découle logiquement le premier sens de l'expression.