Se manifester hors de propos. Agir de manière importune. Avoir une attitude prétentieuse. Arriver (en parlant d'une personne).
Cette expression argotique date du début du 20e siècle.
À l'origine, elle voulait dire « rouspéter » ou bien « ronchonner », sans que l'origine en soit bien claire. Puis son sens a évolué.
Dans tous les cas, la « fraise » qui nous intéresse ici n'est qu'une des très nombreuses dénominations de la « tête » (avec cafetière, tronche, caboche, melon, citron, pomme, poire...).
C'est pourquoi, on comprend aisément le dernier sens proposé indiquant que lorsqu'une personne amène ou ramène sa fraise, c'est qu'elle arrive ou revient.
Par extension, celui qui intervient de manière inopportune dans une discussion, par exemple, y arrive et y ramène donc aussi sa fraise.
Si on y rajoute une connotation ironique (il ramène sa fraise, mais il n'y connaît rien et il ferait mieux de se taire), on rejoint l'attitude prétentieuse.